Στην αρχική φωτογραφία απεικονίζεται ένα κελί φυλακής. Δεν έχει το σιδερένιο κρεβάτι που έχουν συνήθως οι φυλακές . Οι ανέσεις του παραπέμπουν σε πολυτελές δωμάτιο ξενοδοχείου. Κρεμασμένοι πίνακες ζωγραφικής, επιτραπέζιο φωτιστικό, πολυθρόνα, γραφείο, χαλιά, κόκκινο σκέπασμα και ραδιόφωνο, κοσμούν τον χώρο.
Εκεί έζησε φυλακισμένος για πρώτη φορά ένας από τους διαβόητους εγκληματίες της Αμερικής, ο Άλ Καπόνε. Το 1929 συνελήφθη έξω από ένα θέατρο στη Φιλαδέλφεια και καταδικάστηκε για παράνομη μεταφορά όπλων σε έναν χρόνο φυλάκισης.
Το Μάρτιο του ίδιου έτους πέρασε για πρώτη φορά στη ζωή του το κατώφλι της φυλακής της ανατολικής Φιλαδέλφειας.
Πολλοί υποστήριζαν ότι ο ίδιος προκάλεσε τη σύλληψη του, προκειμένου να μη φυλακιστεί για τη «σφαγή του Αγίου Βαλεντίνου», η οποία είχε προηγηθεί στο Σικάγο.
Ο ίδιος είχε αρνηθεί τον συγκεκριμένο ισχυρισμό λέγοντας πως αν ήθελε να φυλακιστεί δεν θα διάλεγε τη φυλακή στην Πεσιλβάνια, αλλά μια με περισσότερες ανέσεις.
Άλλωστε η διοίκηση της φυλακής ανέφερε ότι δεν είχε περισσότερα προνόμια από τους άλλους κρατούμενους. Όπως ανέφεραν, ο κάθε φυλακισμένος είχε τη δυνατότητα να διακοσμήσει το κελί του με αντικείμενα που αγόραζε από το μαγαζί της φυλακής.
Σίγουρα όμως, κανένας κρατούμενος δεν σπαταλούσε τα χρήματά του για να αγοράσει έπιπλα και ακριβά χαλιά, όπως ο Αλ Καπόνε. Άλλωστε δεν ήταν σαν τους υπόλοιπους.
Ήταν το πιο ισχυρό αφεντικό του οργανωμένου εγκλήματος και είχε υπό τον έλεγχό του ακόμη και τα εκλογικά αποτελέσματα της Αμερικής.
Ωστόσο, σύμφωνα με τους συγκρατούμενούς του ήταν υπόδειγμα κρατουμένου. Δούλευε σκληρά και είχε δωρίζει 1.500 δολάρια σε ένα παιδικό νοσοκομείο και στις οικογένειες των συγκρατούμενών του. Μέσα από την εκκλησία της φυλακής έστειλε χρήματα σε μια γυναίκα με οκτώ παιδιά και πρόσφερε δουλειά στον άνεργο σύζυγό της.
Επίσης, στο ελεύθερο του χρόνο διάβαζε πολλά βιβλία, με το αγαπημένο του να είναι η βιογραφία του Ναπολέοντα Βοναπάρτη.
Εκείνη την περίοδο το αφεντικό της μαφίας που είχε σπείρει τον τρόμο στην Αμερική ήρθε αντιμέτωπος με τον «δαίμονά» του που άκουγε στο όνομα Jimmy.
Τα βράδια έκλαιγε και ούρλιαζε και παρακαλούσε τον «Jimmy» να τον αφήσει ήσυχο. Έζησε συνολικά οχτώ μήνες στο συγκεκριμένο κελί.
Στις 16 Μαρτίου 1930 μεταφέρθηκε στις φυλακές Γκρέιτερφορντ και μια ημέρα αργότερα αποφυλακίστηκε. Βέβαια δεν απήλαυσε για πολύ χρόνο την ελευθερία του. Λίγο αργότερα φυλακίστηκε ξανά για φοροδιαφυγή αυτή τη φορά στις φυλακές της Ατλάντας και αργότερα του Αλκατράζ.
