Στις 26 Νοεμβρίου του 1938, ο 23χρονος Φρανκ Σινάτρα συνελήφθη απ’ την αστυνομία και πήγε στη φυλακή με την κατηγορία της «αποπλάνησης». Ο γαλανομάτης τραγουδιστής είχε αποπλανήσει μία δεσποινίδα «από καλό σπίτι» και με άριστη φήμη. Αν και η κατηγορία απορρίφθηκε πολύ σύντομα, ο Σινάτρα χρειάστηκε να πληρώσει 1.500 δολάρια εγγύηση.
Ένα μήνα αργότερα, ο νεαρός Φρανκ βρέθηκε ξανά στα χέρια της αστυνομίας. Στις 22 Δεκεμβρίου, αποκαλύφθηκε ότι η «δεσποινίς» που είχε αποπλανήσει ήταν κυρία μετά συζύγου. Η προηγούμενη κατηγορία αναθεωρήθηκε και έγινε μοιχεία.
Για τις σεξουαλικές του σχέσεις με μία παντρεμένη, ο Σινάτρα πλήρωσε άλλα 500 δολάρια εγγύηση. Οι κατηγορίες για ακόμα μία φορά απορρίφθηκαν.
Το 1938 ο Σινάτρα δούλευε ως τραγουδιστής και σερβιτόρος σε ένα τοπικό εστιατόριο. Είχε ήδη κάνει μία περιοδεία το 1935, με το συγκρότημα «The Hoboken Four», αλλά η καριέρα του δεν θα απογειωνόταν για αρκετά χρόνια ακόμα. Αν και οι ώρες που πέρασε στη φυλακή δεν ξεπέρασαν τις 16, οι φωτογραφίες της σήμανσης θα ζήσουν αιώνια.
